太平天国革命，是我国历史上一次规模最大、历时最长、具有民族民主革命性质的农民革命战争。

清咸丰三年(1853年)二月，洪秀全定都天京(南京)后，为了扩大领域，保住天京，巩固武汉、九江，安庆三大据点，曾两度西征与清军在徽州一带，进行多次激烈的攻城争地，出现了犬牙交错“拉锯战”的状态。太平军的进攻，使豪门、地主张惶失措。六月，清知县在县城考棚设练局，训练勇丁，各乡也设分局，并筑碉堡于西武岭等处，妄图阻止太平军。

咸丰四年正月，太平军由安庆横渡长江，军帅孙演三部，经郭村、宏潭、美溪、柯村、翠林等地，潜行祁门县，间道乘虚袭击太平；指挥张大有，率军由建德(今属东至县)出师，攻下祁门，黟西一带农民，纷起响应。二月初一，由祁入黟，摧毁西武岭碉堡，首次占领县城，张贴安民告示，勒令富户输粮，知县田荆先潜逃乡下，召集各乡团丁疯狂反攻，太平军回师祁门。当年七月，安徽学政沈祖懋驻徽州办防务，羊栈、方干(方家岭)等岭及丛山关，皆设防，四都、五都、六都各村，亦办团练，清都司周天守、江长贵、许尚达率清军，驻防渔亭一带。

咸丰五年正月，太平军三十六检点范汝杰，为配合在赣作战的西征军，率军由青阳入石埭(今石台)，从羊栈岭进入黟县，摧毁当地地主武装，歼练勇二十五人，由际村直下，于二十七日二次夺取县城，烧毁东岳庙及县府各科文册。在迎霭门(郭门)及横冈、石山一带与江长贵援军激战，毙勇目吴正贞等，于二月初二撤离县城转战渔亭。清道员徐荣、都司许尚达等，率清军由歙援黟，双方在渔亭激战五天后，太平军阵斩徐荣、许尚达，转道攻祁，旋又回军渔亭，败江长贵军，于三月下旬，先后攻占了休宁、歙县、婺源等县。

四月中旬，范氏遣白许等部，由祁越西武岭再度入黟，第三次攻下县城，在城中开仓分粮，补充整休军队，驻城近二十天，于五月初撤往休宁与范部会合，大战清提督邓绍良、游击周于厚等军，失利后撤回黟县，由羊栈岭回驻石埭。

咸丰六年正月，黟县练局涣散。五月，知县王垣复设练局于邑城，各乡亦恢复分局。是年春，翼王石达开，率大军分三路由万年、婺源东下，经皖南回援天京。三月中旬，中路军攻下祁门进入黟县，歼练勇多人，第四次攻下县城。下旬，由羊栈岭入太平。八月，太平军陶金汤部，又由羊栈岭入黟，穿城而过，转战于休、祁等地。九月底，太平军杨柳青部；败于清总兵江长贵军，退驻黟县，六陷县城。江长贵、周天厚军自休宁分道渔亭和八都，合击黟城，太平军被迫辙退，一路由西武岭经祁北出大洪岭，一路经际村出羊栈岭。

咸丰七年正月，祁门太平军再次拟由祁入黟，江长贵约同周天受，会集祁黟团勇，与之激战于柏溪，太平军被迫退出大洪岭。五月，江西太平军克婺源后，经休宁乘虚占领渔亭。闰五月，太平军古隆贤部，由石埭入黟，向东南进军时，在东文岭、石山一带，与驻渔亭清军江长贵部及练勇激战，受阻后仍退回石埭。

咸丰八年七月，清军在羊栈岭修筑石寨，以加强防守。

咸丰九年六月，相继在方干岭(方家岭)漳岭等处筑石寨，募勇防守。八月，辅王杨辅清率部由柯村、米坑(美溪)横潭(宏潭)，向清军据点郭村猛攻，全歼清副将罗勉农五营、清政府鉴于皖南战局屡次失利，令曾国藩率湘军援皖。咸丰十年元月曾进驻祁门后，整顿团练，加强防备，一面指挥湘军围攻安庆；一面巩固江西一皖南一浙江的补给交通线，以保证湘军给养来源。

为粉碎这一部署，太平军兵分南北两路开始第二次西征。南路的侍王李世贤、辅王杨辅清部，转战于皖南、赣东北一带；忠王李秀成部与江北英王陈玉成部，则平行向西挺进。南路的李、杨部，八月攻占宁国，半月内又连克绩溪、歙县、休宁，威胁曾国藩祁门大营，后驻休宁太平军因遭曾国藩部偷袭，将领汪怀忠阵亡，稍受挫。秀成闻讯，率精兵数万人，经当涂、芜湖、繁昌、南陵、太平。十月，主力攻占羊栈岭，黟防皆溃，另一路则从佘溪、横潭、柯村、米坑等地，向县城包抄，第七次攻占县城，与湘军鲍超部宋国永军，激战于东岳山，互有伤亡，太平军撤离县城驻北庄。十月下旬，湘军黄万友部自马  驰十都，与鲍军合兵阻击，双方又激战于北庄岭，太平军检点艾递、丞相吴桂先等阵亡，李秀成也负伤，兵败退出羊栈岭。

清参将杨镇魁、张应迢、蒋信玉诸营合驻卢村防守。十一月，李派古隆贤、赖裕新等将领，率精兵万人，绕道新岭，抄卢村清营后路，杨镇魁两战两败，太平军挺进城郊东岳山，曾国藩急调宋国永、张天习、张应超、蒋信玉等营，合力前后夹攻，太平军受创甚重，退出羊栈岭。

当李秀成攻黟时，李世贤军云集歙、休，拟与李秀成军会师西进，在石台一带活动的刘官芳和在江西浮梁一带活动的黄文金部，都与李秀成取得联系，祁门清军大营处于太平军包围中。当时，曾国藩惊呼：“军事日危，旦夕不测”；哀叹：“无日不在惊涛险浪之中”，并写下遗嘱，准备城破自杀。由于李秀成原意为入湖北招兵，未向祁门曾营发动猛攻，只绕道歙县从浙江常山进入江西。李世贤部为了配全李秀成西征，也相应撤离歙、休一带。

咸丰十一年五月初，太平军右军主将刘官芳和古隆贤、赖文鸿部，夜袭羊栈岭，并乘漳岭、方家岭防地兵变，神速第八次攻占县城。在卢村、西武岭等处筑垒，与张运兰、唐义训、娄云庆等部清军激战，因卢村太平军遭清军偷袭，据点卢氏祠堂又被焚，寡不敌众，伤亡惨重，退出羊栈岭。十月初，刘部又进军黟县，败于清援军张运兰部，再次撤退至岭外。

同治元年(1862年)二月中旬，太平军奉王古隆贤部，由羊栈岭、新岭、赫岭、漳岭、方家岭及霁头，六路攻黟，第九次占领县城。知县张仁法逃至清军蒋信玉营，会杨镇魁、张应超等部清军，与太平军激战一昼夜，太平军败走长坑，退出漳岭。十一月，奉王古隆贤、匡王赖文鸿部，又由太平取道休宁儒村，石番 村越阜岭，攻入潭口、西递、石山、西武等地，击溃进剿的良营湘军，痛歼乡团练，攻人祁门。

同治二年，李秀成调西征大军由皖北攻鄂，企图解天京之围，古隆贤、赖文鸿部太平军，为策应李秀成，二月，取道黟县进军江西，古部两度越羊栈岭，疾速攻占十都、九都、东文岭、二都、三都一带；赖部则从休宁攻入八都、六都、逼临城下。二十六日县城第十次被古军攻克。并以四、五都为基地，向祁门莲花塘、横路头、衫木坞、楠木岭等地进攻。清臬司刘典，率练勇由渔亭分兵三路，出石山、陶岭、八都，在潘山、石山、东山、枫树  等地夹击太平军，太平军弃城败退北庄，十都一带，再战失利，退出羊栈岭。是役，太平军损失惨重，绚天义古文祜阵亡；伤亡近两千人，二十余座营垒被毁。此次战争波及全县，人民饱受战祸痛苦，一些房屋在战争中被焚，特别是十都、四都一带为甚。

太平军从咸丰四年进军黟县，到同治二年撤出羊栈岭，九年中，大小战斗数十次，十次攻克县城，对黟县的社会发展和进步产生了很大的影响。